Этанол класс


Небольшие количества этилового спирта при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможе­ния в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увели­чивается водоотделение в клетках и, следователь­но, ускоряется мочеобразование, в результате чего происходит обезвоживание организма.

Кроме того, этанол вызывает расширение крове­носных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощу­щению теплоты.

В больших количествах этанол угнетает дея­тельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Про­межуточный продукт окисления этанола в организ­ме — ацетальдегид — крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.

Систематическое употребление этилового спир­та и содержащих его напитков приводит к стой­кому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соедини­тельной тканью — циррозу печени.


Этандиол-1,2 (этиленгликоль) — бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно раство­рим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах значительно ниже О °С, что по­зволяет применять его как компонент незамерзаю­щих охлаждающих жидкостей — антифризов для двигателей внутреннего сгорания.

Пролактриол-1,2,3 (глицерин) — вязкая сиропо­образная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной ча­сти сложных эфиров входит в состав жиров и масел.

Широко используется в косметике, фармацевтиче­ской и пищевой промышленностях. В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успо­каивающего средства. Его до­бавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание.

К кондитерским изделиям глицерин добавляют для пре­дотвращения их кристаллиза­ции. Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, предотвращаю­щий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки. Его добавляют к клеям, чтобы предохранить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану. В последнем случае глицерин выполняет функции пластификато­ра, действуя наподобие смазки между полимерными молекулами и, таким образом, придавая пластмассам необходимую гибкость и эластичность.

himege.ru

Этанол класс


История открытия.

Первое упоминание о каком-то виде «алкоголя» встречается в IV в. н. э. в писаниях китайского алхимика Гэ Хуна. На Западе открытие этанола приписывалось то алхимику, отождествляемому с Раймондом Луллием, то его современнику Арнольду из Виллановы. Поиск истинного эликсира привел псевдо-Луллия к изготовлению «aqua vini» — первого бренди. Луллий был так поражен чудесами, что счел открытие это явным предвестником конца света. Верный своим алхимическим корням, псевдо-Луллий создал свою «универсальную панацею», ферментируя вино из конского навоза в течение 20 дней.

 «Этиловый спирт — легко воспламеняющаяся бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к сильнодействующим наркотикам, вызывающим сначала возбуждение, а затем паралич нервной системы». Он имеет  жгучий вкус и хорошо растворим в воде.

Получение.

 В пром-сти Э. с. получают анаэробным брожением углеводов растит, происхождения в присут. дрожжей. Сбраживание пищевого растит, сырья — наиб, древний способ получения Э. с., известный с доисторич. времен. уравнение: С6Н12О6 ===> 2С2Н5ОН + 2СО2

Второй способ получения Э. с.- прямая гидратация этилена; катализатор — ортофосфорная к-та на пористом носителе:

СН2 = СН2 + Н2О → НО − СН2 − СН2 − НО

Применение.

Этанол может использоваться как топливо, в т. ч. для ракетных двигателей, двигателей внутреннего сгорания в чистом виде. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов.

Химическая промышленность:


  • Служит сырьём для получения многих химических веществ, таких как диэтиловый эфир, тетраэтилсвинец, уксусная кислота, хлороформ, этилен и др.;
  • Широко применяется как растворитель (в красочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии и многих других областях);
  • Является компонентом антифриза и стеклоомывателей.
  • В бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой.
  • В медицине этиловый спирт в первую очередь используется как антисептик
  • как обеззараживающее и подсушивающее средство, наружно;
  • дубящие свойства 96 % этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга;
  • растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек, экстрактов из растительного сырья и др.;
  • консервант настоек и экстрактов
  • пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции легких;
  • в согревающих компрессах;
  • для физического охлаждения при лихорадке
  • антидот при отравлении этиленгликолем и метиловым спиртом;

Парфюмерия и косметика.

Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, одеколонов, аэрозолей и т. п. Входит в состав разнообразных средств, включая даже такие как зубные пасты, шампуни, средства для душа, и т. д.

Пищевая промышленность.

Наряду с водой, является необходимым компонентом спиртных напитков.

Растворитель для пищевых ароматизаторов. Применяется как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности.

Влияние на организм.

При принятии внутрь большого количества этанола в форме алкогольных напитков возникает состояние опьянения. При чрезмерном потреблении, может вызывать остановку сердца и смерть. В зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия этанол может обладать наркотическим и токсическим действием. Уже после небольших доз алкоголя происходит угнетение сосудодвигательного центра, приводящее к расширению сосудов кожи. Этанол обладает умеренной аналгезирующей активностью, уменьшает остроту восприятия стрессовых факторов, снижает чувство страха.

Этанол при хроническом потреблении вызывает цирроз печени. Клетки печени погибают, на их месте образуется рубец из соединительной ткани, не выполняющий функций печени. Уменьшается способность печени сохранять витамин А, наблюдаются другие нарушения обмена веществ.


Этанол прекрасно проникает через плаценту, влияя на плод, а также выводится и с молоком. Об отрицательном влиянии вина на потомство известно с древности. Задолго до наших дней было отмечено, что у пьющих людей чаще бывают мертворождённые дети и выкидыши. Если же ребёнок родился живым, то нередко он отстаёт в развитии и растёт умственно неполноценным. Не случайно законы Древней Греции и Рима запрещали молодым людям пить спиртное. Запрещалось пьяному мужу приближаться к жене. Был издан закон о недопустимости употребления вина новобрачными. На Руси также с давних пор считалось плохим признаком пить вино на собственной свадьбе. Связь здоровья детей с состоянием родителей подмечена и в других странах.

Прием этанола с целью повышения устойчивости к холоду не может быть оправдан: под влиянием алкоголя возрастает теплопродукция, но одновременно возрастает и теплоотдача. Расширение кожных сосудов создает ложное ощущение тепла, но растет его потеря за счет радиации и потоотделения.

Однако этанол является естественным метаболитом человеческого организма, и в определённых дозах используется в медицине как самостоятельное лекарственное средство, а также как растворитель фармацевтических препаратов, экстрактов и настоек. Хроническое употребление алкогольных напитков может привести к алкоголизму.

uclg.ru


ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ (синоним: этанол, гидроксиэтан, алкоголь, винный спирт) — наиболее известный представитель класса спиртов, обладающий специфическим физиологическим действием на организм человека и животных. Этиловый спирт применяют в медицине как антисептическое средство, используют для растираний и компрессов, как растворитель при приготовлении жидких лекарственных форм и как консервирующее средство при изготовлении анатомических препаратов (см. Препараты анатомические). В биохимических, клинико-диагностических,санитарно-гигиенических лабораториях и в химико-фармацевтической промышленности этиловый спирт является одним из наиболее употребимых растворителей и реагентов. Как сырье или вспомогательный материал этиловый спирт используется более чем в 150 различных производствах, в том числе в пищевой и лакокрасочной промышленности, парфюмерии, в производстве порохов, кинопленки и фотопленки, а также в качестве сырья для получения ряда химических продуктов (например, этилацетата, хлороформа, этилового эфира). В некоторых странах этиловый спирт применяется как моторное топливо.

Благодаря спиртовому брожению (см.), осуществляемому с помощью микроорганизмов, образование этилового спирта из углеводов (см.) распространено как в природе, так и в быту и с древности освоено человеком. В малых количествах этиловый спирт содержится в природных водах, почве, атмосферных осадках, он найден в свежих листьях растений, молоке, тканях животных. Следы этилового спирта обнаружены в ткани головного мозга, мышцах, печени человека; в крови человека в норме содержится 0,03—0,04°/00 алкоголя.


Этиловый спирт С2Н5ОН — бесцветная гигроскопичная жидкость жгучего вкуса, с характерным (спиртовым) запахом; г°кипения 78,39°, t°UJl — 114,15°, удельный вес (при 20°) 0,789, коэффициент рефракции при 20°1,3614. Этиловый спирт легко загорается и горит слабоокрашенным пламенем, температура вспышки 14°, концентрационные пределы взрываемости паров этилового спирта в воздухе от 3 до 19 об%. Предельно допустимая концентрация этилового спирта в воздухе рабочей зоны составляет 1000 мг/м3. Подобно другим спиртам (см.), этиловый спирт в жидком состоянии сильно ассоциирован вследствие образования межмолекулярных водородных связей. Обычный этиловый спирт представляет собой азеотропную смесь (см. Азеотропные смеси) с водой (г°кипения 78,15°), содержащую 95,57% этанола, из которой при необходимости получают безводный, так называемый абсолютный, спирт. Этиловый спирт дает также азеотропные смеси со многими органическими жидкостями (бензолом, хлороформом, этилацетатом и др.). С водой, спиртами, этиловым эфиром (см.), глицерином (см.), ацетоном (см.) и многими другими растворителями этиловый спирт смешивается во всех соотношениях (с водой — с выделением тепла и уменьшением объема). Этиловый спирт растворяет многие органические и некоторые неорганические соединения, в лабораторной практике он служит одним из наиболее часто употребляемых растворителей (см.). С некоторыми неорганическими солями (см.) этиловый спирт образует кристаллосольваты, например СаС12 • 4С2Н5ОН, кристаллосольваты образуются также с этиловым спиртом и отдельными органическими соединениями (см.).


Для этилового спирта характерны химические свойства первичных спиртов. При окислении или каталитическом дегидрировании этиловый спирт превращается в ацет-альдегид (см. Альдегиды), а при более энергичном окислении — в уксусную кислоту (см.). Отщепление воды от этилового спирта при нагревании в присутствии катализаторов (серной кислоты, окиси алюминия) в зависимости от условий приводит к его превращению в этилен или диэтиловый эфир (см. Этиловый эфир). С карбоновыми и неорганическими кислотами или их производными этиловый спирт образует сложные эфиры (см.). Эта реакция широко используется для синтетических и аналитических целей. Обмен гидроксильной группы в молекуле этилового спирта на атом галогена (С2Н5ОН + НВг — С2Н5Вг + Н20) приводит к образованию этилгалогенидов — веществ, применяемых в органическом синтезе. При взаимодействии этилового спирта с галогенами в щелочной среде происходит так называемое галоформное расщепление: С2Н5ОН + 4Х2 + 6NaOH- СНХ3+HCOONa + 5NaX + 5Н20, где X — хлор, бром или йод. Галоформное расщепление используют для получения хлороформа (см.) и обнаружения этилового спирта (йодоформная проба). Со щелочными металлами (см.) этиловый спирт образует алкоголяты (этилаты): С2Н5ОН + Na —> —* C2H5ONa + V2H2. Хлорированием этилового спирта получают трихлорацетальдегид (хлораль): СН3СН2ОН + 4С12 —> -> СС13СНО + 5НС1.


Традиционным методом получения этилового спирта является сбраживание углеводсодержащего сырья (зерна, картофеля, мелассы). Суммарная реакция спиртового брожения (С6Н1206-> —> 2С2Н5ОН + 2С02) идет с высоким выходом этилового спирта (свыше 90%) и состоит из ряда стадий с постепенным расщеплением глюкозы (см.) или фруктозы (см.) до ацетальдегида, который восстанавливается до этилового спирта. Эту реакцию катализирует дрожжевая алкогольдегидрогеназа (КФ 1.1.99.8). Полученные разбавленные-растворы этилового спирта концентрируют перегонкой до образования спирта-ректификата (96—96,5 об. % С2Н5ОН). Крахмалистые материалы, используемые для получения этилового спирт,а предварительно подвергают осахариванию до глюкозы амилазой солода (см. Амилазы) и затем сбраживают дрожжами. В качестве углеводсодержащего сырья применяют также продукты гидролиза целлюлозы (см.) и отходы ее производства (сульфитные щелока). Этиловый спирт, полученный брожением сырья с высоким содержанием пектиновых веществ или лигнина, в качестве примеси содержит заметное количество метилового спирта (см.).

Большое практическое значение имеет также производство этилового спирта из этилена: СН2 — СН2 + Н20 + С2Н5ОН (реакция проходит при повышенной температуре и давлении и катализируется серной кислотой), а также прямой гидратацией этилена в присутствии кислотных катализаторов; этим методом в настоящее время в большинстве стран получают основное количество этилового спирта.


В организме человека этиловый спирт окисляется до ацетальдегида (см. Ук-сусный альдегид): СН3СН2ОН + НАД+ ^ СНдСНО + НАД • Н + Н+. Эта реакция катализируется алкогольдегидрогеназой (КФ 1.1.1.1) печени; этот катализатор — первичный фермент метаболизма этилового спирта. Образовавшийся ацетальдегид окисляется (главным образом в печени) до уксусной кислоты, которая, превращаясь в ацетил-КоА, включается в обмен веществ (см. Трикарбоновых кислот цикл).

На организм человека этиловый спирт оказывает наркотическое и токсическое действие, вызывая вначале возбуждение, а затем резкое угнетение центральной нервной системы (см. Алкогольное опьянение). Систематическое употребление спиртных напитков даже в небольших дозах приводит к нарушению важнейших функций организма и тяжелейшему поражению всех органов и тканей, вызывает органические заболевания нервной и сердечно-сосудистой систем, печени, пищеварительного тракта, ведет к моральной и психической деградации личности (см. Алкоголизм, Алкоголизм хронический).

Степень повреждения, различная частота и темп прогрессирования поражения разных органов зависят от дозы и частоты приема алкоголя больным алкоголизмом. Наиболее характерными признаками алкогольной интоксикации, особенно в стадии ее обострения, является наличие при морфологическом исследовании биопсийного материала так называемого алкогольного гиалина в гепатоцитах и накопление промежуточных филаментов в цитоплазме эпителиальных и мезенхимальных клеток (последнее является морфологическим выражением расстройства белкового обмена). Нарушение липидного обмена при алкогольной интоксикации проявляется в накоплении включений жира в цитоплазме клеток разных органов. Наиболее характерными морфологическими проявлениями так называемой алкогольной болезни является сочетание признаков нарушения белкового и липидного обменов, выраженных микроциркуляторных расстройств в виде полнокровия сосудов, наличия плазморрагий и кровоизлияний; в экссудате преобладают полиморфно-ядерные лейкоциты и макрофаги с морфологическими признаками функциональной недостаточности, что подтверждает состояние иммунного дефицита у алкоголика (см. Иммуно логическая недостаточность).

Методы определения. Содержание этилового спирта в смесях с водой определяют по плотности растворов с помощью специальных таблиц (спиртометрия). Для химического обнаружения этилового спирта используют йодоформную пробу, которую, однако, можно применять лишь в отсутствие веществ, также образующих йодоформ (ацетальдегида, ацетона, молочной и пировиноградной кислот); образование этилового эфира бензойной кислоты С6Н5СООС2Н5, распознаваемого по характерному запаху (необходимо иметь в виду, что метиловый спирт дает аналогичную пробу), или образование этилового эфира гс-нитро-бензойной кислоты n-02NC6H4C00C2H5, определяемого по температуре плавления (57°); а также специфическую цветную реакцию ацетальдегида, образующегося окислением этилового спирта, со вторичными аминами и нитропруссидом натрия (проба Симона). Для определения этилового спирта применяют его легко получаемые эфиры с характерными температурами плавления (гс-нитробензойной кислоты, 3,5-динит-робензойной кислоты и др.). Для количественного определения содержания этилового спирта в водных растворах используют также рефрактометрию (см.) и спектр о фотометрию (см.) на основе пробы Симона. Большинство современных химических методов определения, этилового спирта в биологических жидкостях основано на его окислении и спектрофотометрическом измерении концентрации продуктов окисления либо титровании непрореагировавшего окислителя, чаще всего бихромата (см. Титриметрический анализ); из анализируемых образцов этиловый спирт предварительно изолируют отгонкой или диффузией (метод Видмарка и др.). Более специфичны ферментативные методы определения этилового спирта, основанные на его окислении алкогольдегидрогеназой и спектрофотометрировании образовавшегося НАД • Н, а также определение этилового спирта с помощью газожидкостной хроматографии (см.). Эти методы применимы и для определения этилового спирта в выдыхаемом воздухе. Количественное определение этилового спирта в крови и моче является достоверным показателем интоксикации этиловым спиртом. Для проведения наиболее точного, специфичного и чувствительного измерения концентрации этиловый спирт с помощью газожидкостной хроматографии достаточно 2—5 мл крови или мочи. Для установления интоксикации этиловым спиртом применяют и другие количественные методы определения этанола, например метод Видмарка, титриметрический метод (титрование непрореагировавшего окислителя) и др.

Для количественного определения этилового спирта из вены берут 5—10 мл крови в небольшую пробирку (до краев) так, чтобы не оставалось воздуха. Проба мочи в таком же объеме берется из общего количества мочи, выпущенной в чистую емкость. Обработку кожи, посуды и инструментов производят нелетучим антисептиком, не содержащим этиловый спирт. Взятый материал может храниться не более 1 суток, обязательно в холодильнике.

Качественные пробы на этиловый спирт при подозрении на алкогольное отравление являются предварительными и неспецифичными, поэтому их результаты должны подтверждаться количественным определением этилового спирта. Пары этилового спирта в выдыхаемом воздухе обнаруживаются через 10—20 минут после его приема и в течение 1,2—20 часов, в зависимости от крепости алкогольного напитка и принятой дозы. Среди качественных проб на этиловый спирт наиболее распространена проба по Мохову и Шинкаренко с использованием индикаторных трубок. Запаянные с обоих концов стеклянные трубки содержат реагент оранжевого цвета — силикагель, обработанный раствором хромового ангидрида в концентрированной серной кислоте. Для проведения пробы концы трубки отламывают, и испытуемый в течение 20—30 секунд выдувает в трубку воздух. Под действием паров этилового спирта происходит восстановление ионов хрома, и оранжевая окраска реагента меняется на зеленую или голубую. Однако положительный результат может быть получен также при действии на реагент паров метилового спирта, ацетона (у больных сахарным диабетом), эфира и альдегидов. Пары бензина, уксусной кислоты, дихлорэтана, фенола окрашивают реагент в темно-коричневый цвет. Реже применяется проба Рапопорта, основанная на растворении в дистиллированной воде этилового спирта, содержащегося в выдыхаемом воздухе, и последующем его окислении перманганатом калия в присутствии серной кислоты. При этом происходит изменение окраски раствора. Эта проба также не специфична, так как положительный результат при ее применении может быть получен при растворении в воде паров эфира, ацетона, бензина, сероводорода, метилового спирта. Для определения присутствия этилового спирта в моче или цереброспинальной жидкости используют пробу Никлу, основанную на изменении окраски исследуемой жидкости с оранжевой на зеленую после последовательного добавления кристаллического перманганата калия и концентрированной серной кислоты.

Механизм токсического действия этилового спирта связан с его избирательным поражением центральной нервной системы, прежде всего нервных клеток коры больших полушарий (см. Алкогольное опьянение). Ряд веществ, поступивших в организм одновременно с этиловым спиртом снотворные барбитурового ряда, транквилизаторы, оксид углерода и др.), усиливает его действие. Вещества, повышающие основной обмен, обычно увеличивают скорость окисления этиловым спиртом в организме. К таким веществам относятся адреналин (см.), инсулин (см.), тироксин (см.) и др. Некоторые вещества являются прямыми антагонистами этилового спирта (фенамин, первитин и др.) и при поступлении в организм значительно ослабляют внешние проявления интоксикации этиловым спиртом.

На первом этапе интоксикации этиловым спиртом накапливается в крови, достигая максимума в среднем через 1—1,2 (фаза резорбции). После небольшого периода диффузного равновесия концентрации этилового спирта в крови и других жидкостях, в органах и тканях содержание спирта в крови постепенно снижается, одновременно в моче его концентрация возрастает (фаза элиминации).

Освидетельствование для установления алкогольного опьянения производится по направлению правоохранительных органов, суда и администрации учреждений. В акте освидетельствования должны быть указаны анамнестические сведения (предшествовавшие заболевания и травмы, периодичность приема этилового спирта, его переносимость, время последнего приема алкоголя и др.), данные объективного исследования — конституция и вес (масса) тела, результаты клинического обследования и психотехнических испытаний, результаты качественных проб на алкоголь и количественного определения этилового спирта в крови и моче. Проведение экспертизы состоит из двух этапов: врачебного освидетельствования, которое проводится, как правило, невропатологами или психиатрами, и химические исследования с целью обнаружения этилового спирта в организме.

«Методическими указаниями о судебно-медицинской диагностике смертельных отравлений этиловым алкоголем и допускаемых при этом ошибках» М3 СССР (1974) рекомендуется следующая ориентировочная токсикологическая оценка различных концентраций алкоголя в крови: менее 0,3%0 — отсутствие влияния алкоголя; от 0,3 до 0,5%0 — незначительное влияние алкоголя; от 0,5 до 1,5% — легкое опьянение; от 1,5 до 2,5% — опьянение средней степени; от 2,5 до 3% — сильное опьянение; от 3 до 5%0 — тяжелое отравление, может наступить смерть; от 5% и выше — смертельное отравление. Приведенная оценка применима лишь для фазы резорбции. В фазе элиминации состояние человека, принявшего алкоголь, может быть легче или тяжелее указанного выше, поэтому необходимо проводить сравнительную оценку содержания этилового спирта в крови и моче.

Отсутствие этилового спирта в крови и наличие его в моче свидетельствуют о факте приема этилового спирта, однако не позволяют установить степень алкогольной интоксикации. При сопоставлении концентрации этилового спирта в крови и моче можно ориентировочно определить время приема алкоголя.

Обнаружение этилового спирта при судебно-медицинском исследовании трупа имеет значение для диагностики смертельного отравления этиловым спиртом и для установления факта алкогольной интоксикации перед наступлением смерти. Необходимо определить концентрацию этилового спирта в трупе, собрать анамнестические данные, установить возраст умершего, собрать сведения об обстоятельствах смерти и т. д. Смертельной дозой считается 200—300 мл чистого этилового спирта, однако эта доза колеблется в зависимости от возраста, привыкания к этиловому спирту, состояния здоровья и др. Для людей, привычных к алкоголю, и хронических алкоголиков смертельная доза может быть выше в несколько раз. Смерть от отравления этиловым спиртом возможна на любой стадии алкогольной интоксикации. Средней смертельной концентрацией этиловым спиртом в крови считается 3,5—5%, а концентрация выше 5% является безусловно смертельной.

Отравление этиловым спиртом обостряет течение многих заболеваний и может способствовать наступлению смертельного исхода. Необходимо проводить дифференциальную диагностику смерти от острого отравления этиловым спиртом со смертью от заболевания (чаще сердечно-сосудистого), наступившей в состоянии острой алкогольной интоксикации. К установлению острого отравления этиловым спиртом в качестве причины смерти следует подходить с большой осторожностью и во всех случаях этот вывод тщательно аргументировать.

П. И. Новиков (1967) рекомендует для оценки количественного содержания этилового спирта в трупе брать для химического исследования кровь, мочу, содержимое желудка и цереброспинальную жидкость. Соотношение концентрации этилового спирта в этих жидкостях позволяет ориентировочно определять стадию алкогольной интоксикации, время приема этилового спирта и принятую дозу. Если судебно-медицинскому исследованию подвергается не весь труп, а лишь отдельные его части, можно определить концентрацию этилового спирта во внутренних органах или в мышцах с последующим пересчетом на содержание этилового спирта в крови. Необходимо помнить, что при гнилостном разложении в трупе происходит образование этилового спирта, концентрация которого может достичь 0,5—1%.

Библиогр.: Балякин В. А. Токсикология и экспертиза алкогольного опьянения, М., 1962; Каррер П. Курс органической химии, пер. с нем., с. 118, Л., 1960; Кольковски П. Колориметрический экспресс-метод полуколичест-венного определения этилового спирта, Лаборат. дело, № 3, с. 17, 1982; Новиков П. И. Экспертиза алкогольной интоксикации на трупе, М., 1967; Пауков В. С. и Угрюмов А. И. Патологоанатомическая диагностика алкоголизма, Арх. патол., т. 47, в. 8, с. 74, 1985; Полюдек-Фабини Р. и Б е й р и х Т. Органический анализ, пер. с нем., с. 54, Л., 1981; Руководство по судебно-медицинской экспертизе отравлений, под ред. Р. В. Бережного и др., с. 210, М., 1980; Серов В. В. и Лебедев С. П. Клиническая морфология алкоголизма, Арх. патол., т. 47, в. 8, с. 3, 1985; Солдатенков А. Т. и Сытинский И. А. Методы определения алкоголя в биологических жидкостях, Лаборат. дело, № 11, с. 663, 1974; Стабников В. H., Р о й т е р И. М., и Процюк Т. Б. Этиловый спирт, М., 1976; Уайт А. и др. Основы биохимии, пер. с англ., т. 2, с. 780, М.,

1981.

А. И. Точилкин; Р. В. Бережной (суд.).

бмэ.орг

Что такое этанол?

Этанол (второе название — винный спирт) является одноатомным спиртом, то есть содержит всего один атом. Латинское название — Aethanolum. Формула — C2H5OH. Этот спирт применяется в различных отраслях: промышленности, косметологии, стоматологии, фармоцевтике.

Этанол

Этанол стал основой для производства различных алкогольных напитков. Это стало возможным за счет способности его молекулы к угнетению центральной нервной системы. Согласно нормативным документам этиловый ректификованный спирт имеет ГОСТ 5962-2013. Его следует отличать от технического варианта жидкости, который используется преимущественно в промышленных целях. Производство и хранение алкогольной продукции осуществляется под контролем государственных органов.

Польза и вред вещества

Этиловый спирт при употреблении в строго ограниченных дозировках полезен для организма. Приобрести его в аптеке можно только по рецепту врача. Цена колеблется в зависимости от объема емкости. Польза этанола проявляется в:

  • нормализации функционирования пищеварительного тракта;
  • профилактике заболеваний миокарда;
  • нормализации кровообращения;
  • разжижении крови;
  • уменьшении болевого синдрома.

В результате регулярного употребления вещества в организме наблюдается кислородное голодание. Из-за быстрой гибели клеток головного мозга наступает ухудшение памяти, снижается чувствительность к боли. Отрицательное воздействие на внутренние органы проявляется в развитии различных сопутствующих заболеваний. Чрезмерное употребление алкоголя опасно сильным отравлением и наступлением комы.
Алкоголизм характеризуется развитием как физической, так и психической зависимости. При отсутствии лечения и прекращения употребления спиртосодержащих веществ происходит личностная деградация, нарушаются полноценные социальные связи.

Свойства

Этанол представляет собой естественный метаболит. Это заключается в его способности синтезироваться в организме человека.

Группу свойств винного спирта можно разделить на три категории:

  1. физические;
  2. химические;
  3. пожароопасные.
Этанол формула
Формула этанола

Первая категория включает описание внешнего вида и другие параметры физического характера. В нормальных условиях этанол летуч, отличается от других веществ своеобразным ароматом и жгучим вкусом. Вес одного литра жидкости составляет 790 грамм.

Он хорошо растворяет различные органические вещества. Температура закипания составляет 78,39 °C. Плотность этанола (в результате измерения ареометром) меньше, чем у воды, поэтому он ее легче.

Этиловый спирт является горючим, способен быстро воспламеняться. При горении пламя отличается синим цветом. Благодаря данному химическому свойству этанол можно легко отличить от метилового спирта, являющегося ядом для человека. Последний при возгорании имеет зеленое пламя.

Для того, чтобы в домашних условиях определить водку, сделанную на метаноле, необходимо нагреть медную проволоку и опустить ее в водку (достаточно одной ложки). Аромат прелых яблок является признаком этилового спирта, запах формальдегида указывает на наличие метанола.

Как отличить качественную водку

Этанол является пожароопасным веществом, так как его температура воспламенения составляет всего 18°С. Поэтому, контактируя с веществом, следует избегать его нагревания.

При злоупотреблении этанолом, он оказывает на организм вредное воздействие. Это связано с теми механизмами, которые запускает прием любого алкоголя. Смесь воды и спирта провоцирует выделение гормона эндорфина.

Это способствует седативно-гипнотическому эффекту, то есть подавлению сознания. Последнее выражается в преобладании процессов торможения, что проявляется такими симптомами как сниженная реакция, заторможенность движений и речи. Передозировка этанолом характеризуется в начале возникновением возбуждения, которое затем сменяют процессы торможения.

Краткая история

Этанол нашел применение еще в эпоху неолита. Доказательством этого являются следы алкогольных напитков, найденные в Китае на керамике, возраст которой составляет около 9000 лет. Впервые этанол был получен в XII веке в Салерно. Он представлял собой смесь воды и спирта.

Чистый продукт был получен в 1796 году Иоганном Тобиасом Ловиц. Ученый использовал для фильтрации активированный уголь. На протяжении долгих лет подобный способ получения спирта был единственным.
Впоследствии формула этанола была вычислена Николо-Теодором де Соссюром. Описание веществу как углеродному соединению дал Антуан Лавуазье. XIX-XX века характеризуются как период тщательного изучения этанола, когда подробно были описаны его свойства. Благодаря последним он получил широкое применение в различных отраслях человеческой жизни.

В чем опасность этанола?

Этанол относится к тем вещества, незнание свойств которого может привести к негативным последствиям. Поэтому перед его использованием следует ознакомиться с тем, в чем заключается опасность винного спирта.

Можно ли пить?

Употребление спирта в составе алкогольных напитков допустимо при одном условии: пить редко и в небольшой дозе. При злоупотреблении происходит развитие физической и психической зависимости, то есть алкоголизма.

Бесконтрольное применение спиртосодержащих напитков (когда концентрация этанола составляет 12 грамм на 1 килограмм массы тела) вызывает сильную интоксикацию организма, которая при отсутствии своевременной медицинской помощи может стать причиной летального исхода.

Пить этанол в чистом виде нельзя.

Какие заболевания вызывает?

При употреблении этанола большую опасность представляют продукты его распада в организме. Одним из них является ацетальдегид, который принадлежит к токсичным и мутагенным веществам. Канцерогенные свойства становятся причиной развития онкологических патологий.

Неумеренное потребление этилового спирта опасно:

  • ухудшением памяти;
  • гибелью клеток головного мозга;
  • нарушением функционирования пищеварительного тракта (гастрит, язва 12-типерстного кишечника);
  • развитием заболеваний печени (цирроз), почек;
  • нарушением функционирования миокарда и сосудов (инсульт, инфаркт);
  • личностной деградацией;
  • необратимыми процессами в центральной нервной системе.

Применение

Большой спектр характеристик этанола обеспечил его использование в различных направлениях. Наиболее популярны из них следующие:

  1. В качестве топлива для автомобилей. Использование этилового спирта как моторного топлива связано с именем Генри Форда. Им в 1880 году был создан первый автомобиль, который работал на этаноле. После этого вещество стали использовать для работы ракетных двигателей, различных нагревательных приборов.
  2. Химическая промышленность. Этанол используют для получения других веществ, например, этилена. Являясь отличным растворителем, этиловый спирт используют в производстве лака, красок, бытовой химии.
  3. Фармакологическая отрасль. В данной сфере этанол используют по-разному. Обеззараживающие свойства медицинского спирта позволяют его применять для обработки операционного поля, рук хирурга. Его используют для уменьшения проявлений лихорадки, в качестве основы для компрессов, настоек. Этанол относится к противоядиям, которые помогают при отравлении метанолом и этиленгликолем. Он нашел применение в качестве пеногасителя при подаче кислорода или искусственной вентиляции легких.
  4. Косметическая промышленность. Производители косметики и парфюмерии включают этанол в состав различных одеколонов, туалетной воды, аэрозолей, шампуней и других средств ухода за кожей и телом.
  5. Пищевая промышленность. Этиловый спирт используется в качестве главного компонента алкогольных напитков. Он содержится в продуктах, которые были получены с помощью процессов брожения. Его используют как растворитель различных ароматизаторов и консервант при производстве хлеба, булочек, кондитерских изделий. Этиловый спирт является пищевой добавкой E1510.
  6. Другие направления. Винный спирт используют для при работе с препаратами биологической природы.

Взаимодействие с другими веществами

Согласно инструкции по применению, этанол при одновременном использовании может усиливать действие лекарств, угнетающих центральную нервную систему, процессы кровообращения, центр дыхания.
Взаимодействие с некоторыми веществами указано в таблице.

Лекарственное средство Эффект этанола при совместном применении
Нейролептики Усиливает действие препаратов
Противосудорожные Провоцирует приступ эпилепсии
Анельгезирующие Возникновение тяжелой лекарственной непереносимости
Сердечно-сосудистые Развитие колапса, при котором резко падает кровяное давление
Антикоагулянты Возникновение кровотечения и кровоизлияния во внутривенные органы, параличи конечностей, летальный исход

Этанол в зависимости от его применения может быть как полезен, так и вреден. При регулярном употреблении алкоголя, содержащего этиловый спирт, происходит формирование зависимости. Поэтому использование крепких напитков в качестве антидепрессантов не должно превращаться в привычку.

bezokov.com

Этанол – что это?

этанол что это

Этанол – это одноатомный спирт. При нормальных условиях он представляет собой летучую, бесцветную, легковоспламеняющуюся жидкость, обладающую специфическим запахом и вкусом. Этанол нашел широкое применение в промышленности, медицине и быту. Он является прекрасным дезинфицирующим средством. Спирт используется как топливо и в качестве растворителя. Но больше всего формула этанола С2Н5ОН известна любителям алкогольных напитков. Именно в этой сфере это вещество нашло широкое применение. Но не стоит забывать и о том, что спирт как действующий компонент алкогольных напитков является сильным депрессантом. Это психоактивное вещество способно угнетать центральную нервную систему и вызывать сильную зависимость.

В наше время сложно найти отрасль промышленности, где не использовался бы этанол. Трудно перечислить все, чем так полезен спирт. Но более всего его свойства оценили в фармацевтике. Этанол – главный компонент практически всех лекарственных настоек. Многие «бабушкины рецепты» для лечения людских недугов основываются на этом веществе. Оно вытягивает из растений все полезные вещества, накапливая их. Это свойство спирта нашло применение и при изготовлении домашних травяных и ягодных настоек. И хотя это и алкогольные напитки, но в умеренных количествах они приносят пользу здоровью.

Польза этанола

применение этанола

Формула этанола известна всем еще со школьных уроков по химии. Но вот в чем польза этого химического вещества, так сразу ответит не каждый. В действительности сложно представить отрасль промышленности, где не использовался бы спирт. Прежде всего, этанол применяют в медицине как мощнейшее дезинфицирующее средство. Им обрабатывают операционную поверхность и раны. Спирт губительно действует практически на все группы микроорганизмов. Но применяется этанол не только в хирургии. Он незаменим для изготовления лекарственных экстрактов и настоек.

В малых дозах спирт полезен для организма человека. Он способствует разжижению крови, улучшению кровообращения и расширению сосудов. Он даже применяется для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний. Этанол способствует налаживанию работы желудочно-кишечного тракта. Но только в действительно малых дозах.

В особых случаях психотропное действие спирта может заглушить самые сильные боли. Этанол нашел применение и в косметологии. Благодаря своим ярко выраженным антисептическим свойствам он включен в состав практически всех очищающих лосьонов для проблемной и жирной кожи.

Вред этанола

Этанол – спирт, получаемый путем брожения. При чрезмерном употреблении он способен вызывать сильнейшие токсикологические отравления и даже кому. Это вещество входит в состав алкогольных напитков. Спирт вызывает сильнейшую психологическую и физическую зависимость. Алкоголизм принято считать болезнью. Вред этанола сразу ассоциируют со сценами безудержного пьянства. Неумеренное употребление напитков, содержащих спирт, приводит не только к пищевым отравлениям. Все гораздо сложнее. При частом распитии алкоголя поражаются практически все системы органов. От кислородного голодания, которое вызывает этанол, погибают в большом количестве клетки головного мозга. Происходит деградация личности. На первых стадиях ослабевает память. Затем у человека развиваются заболевания почек, печени, кишечника, желудка, сосудов и сердца. У мужчин наблюдается потеря потенции. На последних стадиях у алкоголика выявляется деформация психики.

История спирта

этанол медицинский

Этанол – что это за вещество и как его получили? Далеко не все знают, что его использовали еще с доисторических времен. Он входил в состав алкогольных напитков. Правда, концентрация его была небольшой. Но между тем, следы алкоголя были найдены в Китае на 9000-летней керамике. Это однозначно говорит о том, что люди еще в эпоху неолита выпивали содержащие алкоголь напитки.

Первый случай получения спирта был зарегистрирован в 12 веке в Салерно. Правда, это была водно-спиртовая смесь. Чистый же этанол выделил Иоганн Тобиас Ловиц в 1796 году. Он использовал метод фильтрации через активированный уголь. Получение этанола этим способом долго оставалось единственным методом. Формулу спирта вычислил Николо-Теодор де Соссюра, а описал его как углеродное соединение Антуан Лавуазье. В 19-20 веках многие ученые занимались изучением этанола. Были изучены все его свойства. В настоящее время он получил широкое распространение и применяется практически во всех сферах человеческой деятельности.

Получение этанола путем спиртового брожения

Пожалуй, самый известный способ получения этанола – это спиртовое брожение. Оно возможно только при использовании органических продуктов, которые содержат большое количество углеводов, например винограда, яблок, ягод. Еще один важный компонент, чтобы брожение протекало активно – это наличие дрожжей, ферментов и бактерий. Так же выглядит переработка картофеля, кукурузы, риса. Для получения топливного спирта используют сахар-сырец, который вырабатывают из тростника. Реакция довольно сложна. В результате брожения получается раствор, который содержит не более 16% этанола. Более высокую концентрацию получить не удается. Это объясняется тем, что в более насыщенных растворах дрожжи выжить не способны. Таким образом, полученный этанол необходимо подвергнуть процессам очистки и концентрирования. Обычно используют процессы дистилляции.

Чтобы получить этанол, используют вид дрожжей Saccharomyces cerevisiae различных штаммов. В принципе, все они способны активизировать данный процесс. В качестве питательного субстрата можно применять древесные опилки или как альтернативу – раствор, полученный из них.

Топливо

этанол спирт

Многие знают о свойствах, которыми обладает этанол. Что это алкоголь или дезинфицирующее вещество, тоже широко известно. Но спирт еще является и топливом. Его используют в ракетных двигателях. Известный факт – во время Первой мировой войны 70% водный этанол применяли как топливо для первой в мире немецкой баллистической ракеты – «Фау-2».

В настоящее время спирт получил большее распространение. В качестве топлива он применяется в двигателях внутреннего сгорания, для нагревательных приборов. В лабораториях его заливают в спиртовки. Каталитическое окисление этанола используют для производства грелок, как военных, так и туристических. Спирт с ограничением применяют в смеси с жидким нефтяным топливом в силу его гигроскопичности.

Этанол в химической промышленности

Широко применение этанола в химической промышленности. Он служит сырьем для производства таких веществ, как диэтиловый эфир, уксусная кислота, хлороформ, этилен, ацетальдегид, тетраэтилсвинец, этилацетат. В лакокрасочной промышленности этанол широко используют как растворитель. Спирт является основным компонентом стеклоомывателей и антифризов. Применяется спирт и в бытовой химии. Он входит в состав моющих и чистящих средств. Особенно часто он встречается в качестве компонента в жидкостях для ухода за сантехникой и стеклом.

Этиловый спирт в медицине

окисление этанола

Этиловый спирт можно отнести к антисептикам. Он губительно воздействует практически на все группы микроорганизмов. Он разрушает клетки бактерий и микроскопических грибов. Применение этанола в медицине носит практически повсеместный характер. Это прекрасное подсушивающее и обеззараживающее средство. Благодаря дубящим свойствам спирт (96%) используют для обработки операционных столов и рук хирурга.

Этанол – растворитель лекарственных препаратов. Он широко применяется для изготовления настоек и экстрактов из лекарственных трав и прочего растительного сырья. Минимальная концентрация спирта в подобных веществах не превышает 18 процентов. Часто этанол используют в качестве консерванта.

Этиловый спирт прекрасно применяется и для растираний. Во время лихорадки он производит охлаждающий эффект. Очень часто спирт используют для согревающих компрессов. При этом он абсолютно безопасен, на коже не остается покраснений и ожогов. Кроме того, этанол применяется как пеногаситель при подаче искусственным путем кислорода во время вентиляции легких. Также спирт является компонентом общей анестезии, которую могут применять в случае дефицита медикаментов.

Как ни странно, но этанол медицинский используется в качестве противоядия при отравлении токсичными спиртами, например метанолом или этиленгликолем. Обусловлено его действие тем, что при наличии нескольких субстратов фермент алкогольдегидрогеназа осуществляет только конкурентное окисление. Именно благодаря этому после незамедлительного приема этанола вслед за токсичным метанолом или этиленгликолем наблюдается уменьшение текущей концентрации отравляющих организм метаболитов. Для метанола это муравьиная кислота и формальдегид, а для этиленгликоля – щавелевая кислота.

Пищевая промышленность

Итак, как получить этанол, было известно еще нашим предкам. Но наиболее широкое применение он получил только в 19-20 веках. Наряду с водой, этанол является основой практически всех спиртных напитков, в первую очередь водки, джина, рома, коньяка, виски, пива. В небольших количествах спирт обнаруживается и в напитках, которые получают путем брожения, например в кефире, кумысе, квасе. Но к алкоголю их не причисляют, так как концентрация спирта в них очень мала. Так, содержание в свежем кефире этанола не превышает 0,12%. Но если он отстоится, то концентрация может повыситься до 1%. В квасе этилового спирта чуть более (до 1,2%). Больше всего алкоголя содержится в кумысе. В свежем молочном продукте его концентрация — от 1 до 3%, а в отстоявшемся доходит до 4,5%.

Этиловый спирт — хороший растворитель. Это свойство позволяет использовать его в пищевой промышленности. Этанол является растворителем для ароматизаторов. Кроме того, он может использоваться в качестве консерванта для хлебобулочных изделий. Он зарегистрирован как пищевая добавка Е1510. Этанол имеет энергетическую ценность 7,1 ккал/гр.

Действие этанола на организм человека

формула этанола

Во всем мире налажено производство этанола. Это ценное вещество используется во многих сферах жизни человека. Настойки на спирту являются лекарством. Пропитанные этим веществом салфетки используют как дезинфицирующее средство. Но вот какое влияние этанол оказывает на наш организм при попадании внутрь? Полезен ли он или вреден? Эти вопросы требуют детального изучения. Всем известно, что человечество потребляло алкогольные напитки веками. Но только в прошлом столетии проблема алкоголизма приобрела масштабные размеры. Наши предки употребляли брагу, медовуху и даже ныне столь популярное пиво, но все эти напитки содержали слабый процент этанола. Поэтому нанести существенный вред здоровью они не могли. Но после того как Дмитрий Иванович Менделеев разбавил спирт с водой в определенных пропорциях, все изменилось.

В настоящее время алкоголизм – это проблема практически всех стран мира. Попадая в организм, спирт оказывает патологическое воздействие практически на все органы без исключения. В зависимости от концентрации, дозы, пути попадания и длительности воздействия этанол может проявить токсическое и наркотическое действие. Он способен нарушать работу сердечно-сосудистой системы, способствует возникновению заболеваний пищеварительного тракта, в том числе и язвы желудка и 12-типерстной кишки. Под наркотическим действием подразумевается способность спирта вызывать ступор, нечувствительность к болевым ощущениям и угнетение функций центральной нервной системы. Кроме того, у человека возникает алкогольное возбуждение, очень быстро он становится зависимым. В отдельных случаях чрезмерное употребление этанола может вызвать кому.

Что же происходит в нашем организме, когда мы пьем алкогольные напитки? Молекула этанола способна поражать ЦНС. Под действием спирта происходит выделение гормона эндорфина в прилежащем ядре, а у людей с явно выраженным алкоголизмом и в орбитофронтальной коре. Но, тем не менее, несмотря на это, этанол не признан наркотическим веществом, хотя он и проявляет все соответствующие действия. Этиловый спирт не был внесен в международный список контролируемых веществ. И это спорный вопрос, потому как в определенных дозах, а именно 12 грамм вещества на 1 килограмм массы тела, этанол приводит сначала к острому отравлению, а затем и смерти.

Какие заболевания вызывает этанол?

получение этанола

Сам раствор этанола не является канцерогеном. Но вот его основной метаболит – ацетальдегид – токсичное и мутагенное вещество. Помимо этого, он еще и обладает канцерогенными свойствами и провоцирует развитие онкологических заболеваний. Его качества исследовались в лабораторных условиях на подопытных животных. Эти научные работы привели к весьма интересным, но в то же время настораживающим результатам. Оказывается, ацетальдегид — не просто канцероген, он способен повреждать ДНК.

Длительное употребление алкогольных напитков может вызывать у человека такие заболевания, как гастрит, цирроз печени, язва 12-типерстной кишки, рак желудка, пищевода, тонкой и прямой кишки, сердечно-сосудистые заболевания. Регулярное попадание этанола в организм может спровоцировать оксидативное повреждение нейронов мозга. Вследствие повреждения гематоэнцефалического барьера они погибают. Злоупотребление напитками, содержащими спирт, приводит к алкоголизму и клинической смерти. У людей, регулярно распивающих алкоголь, риск развития инфаркта и инсульта повышается в разы.

Но это еще не все свойства этанола. Это вещество является естественным метаболитом. В малых количествах оно может синтезироваться в тканях человеческого организма. Его называют истинным эндогенным алкоголем. Также оно продуцируется в результате расщепления углеводной пищи в желудочно-кишечном тракте. Такой этанол называют «условно эндогенным алкоголем». Может ли обычный алкотестер определить спирт, который синтезировался в организме? Теоретически это возможно. Его количество редко превышает 0,18 промилле. Это значение находится на нижней границе самых современных измерительных приборов.

fb.ru

Номенклатура спиртов.

Для распространенных спиртов, имеющих простое строение, используют упрощенную номенклатуру: название органической группы преобразуют в прилагательное (с помощью суффикса и окончания «овый») и добавляют слово «спирт»:

СН3ОН метиловый спирт
С2Н5ОН этиловый спирт
3С)2СНОН изопропиловый спирт
С4Н9ОН бутиловый спирт

В том случае, когда строение органической группы более сложное, используют общие для всей органической химии правила. Названия, составленные по таким правилам, называют систематическими. В соответствии с этими правилами, углеводородную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена ОН-группа. Далее используют эту нумерацию, чтобы указать положение различных заместителей вдоль основной цепи, в конце названия добавляют суффикс «ол» и цифру, указывающую положение ОН-группы (рис. 4):

Этанол класс

Рис. 4. СИСТЕМАТИЧЕСКИЕ НАЗВАНИЯ СПИРТОВ. Функциональные (ОН) и замещающие (СН3) группы, а также соответствующие им цифровые индексы выделены различающимися цветами.

Систематические названия простейших спиртов составляют по тем же правилам: метанол, этанол, бутанол. Для некоторых спиртов сохранились тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически: пропаргиловый спирт НСєС–СН2–ОН, глицерин HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH, пентаэритрит С(СН2ОН)4, фенетиловый спирт С6Н5–CH2–CH2–OH.

Физические свойства спиртов.

Спирты растворимы в большинстве органических растворителей, первые три простейших представителя – метанол, этанол и пропанол, а также третичный бутанол (Н3С)3СОН – смешиваются с водой в любых соотношениях. При увеличении количества атомов С в органической группе начинает сказываться гидрофобный (водоотталкивающий) эффект, растворимость в воде становится ограниченной, а при R, содержащем свыше 9 атомов углерода, практически исчезает.

Благодаря наличию ОН-групп между молекулами спиртов возникают водородные связи.

Этанол класс

Рис. 5. ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ В СПИРТАХ (показаны пунктиром)

В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип. этанола +78° С, а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С.

Химические свойства спиртов.

Спирты отличаются разнообразными превращениями. Реакции спиртов имеют некоторые общие закономерности: реакционная способность первичных одноатомных спиртов выше, чем вторичных, в свою очередь, вторичные спирты химически более активны, чем третичные. Для двухатомных спиртов, в том случае, когда ОН-группы находятся у соседних атомов углерода, наблюдается повышенная (в сравнении с одноатомными спиртами) реакционная способность из-за взаимного влияния этих групп. Для спиртов возможны реакции, проходящие с разрывом как С–О, так и О–Н – связей.

1. Реакции, протекающие по связи О–Н.

При взаимодействии с активными металлами (Na, K, Mg, Al) спирты проявляют свойства слабых кислот и образуют соли, называемые алкоголятами или алкоксидами:

2CH3OH + 2Na ® 2CH3OK + H2

Алкоголяты химически не стабильны и при действии воды гидролизуются с образованием спирта и гидроксида металла:

C2H5OК + H2O ® C2H5OH + КOH

Эта реакция показывает, что спирты в сравнении с водой представляют собой более слабые кислоты (сильная кислота вытесняет слабую), кроме того, при взаимодействии с растворами щелочей спирты не образуют алкоголяты. Тем не менее, в многоатомных спиртах (в том случае, когда ОН-группы присоединены к соседним атомам С) кислотность спиртовых групп намного выше, и они могут образовывать алкоголяты не только при взаимодействии с металлами, но и со щелочами:

HO–CH2–CH2–OH + 2NaOH ® NaO–CH2–CH2–ONa + 2H2O

Когда в многоатомных спиртах НО-группы присоединены к не соседствующим атомам С, свойства спиртов близки к одноатомным, поскольку взаимовлияние НО-групп не проявляется.

При взаимодействии с минеральными или органическими кислотами спирты образуют сложные эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–O–A (А – остаток кислоты). Образование сложных эфиров происходит и при взаимодействии спиртов с ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот (рис. 6).

Рис. 6. ОБРАЗОВАНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ИЗ СПИРТОВ

При действии окислителей (К2Cr2O7, KMnO4) первичные спирты образуют альдегиды, а вторичные – кетоны (рис.7)

Этанол класс

Рис. 7. ОБРАЗОВАНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ ПРИ ОКИСЛЕНИИ СПИРТОВ

Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С, что молекула исходного спирта (рис.8).

Этанол класс

Рис. 8. ВОССТАНОВЛЕНИЕ БУТАНОЛА

2. Реакции, протекающие по связи С–О.

В присутствии катализаторов или сильных минеральных кислот происходит дегидратация спиртов (отщепление воды), при этом реакция может идти в двух направлениях:

а) межмолекулярная дегидратация с участием двух молекул спирта, при этом связи С–О у одной из молекул разраваются, в результате образуются простые эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–О–R (рис. 9А).

б) при внутримолекулярной дегидратации образуются алкены — углеводороды с двойной связью. Часто оба процесса – образование простого эфира и алкена – протекают параллельно (рис. 9Б).

В случае вторичных спиртов при образовании алкена возможны два направления реакции (рис. 9В), преимущественное направление то, при котором в процессе конденсации отщепляется водород от наименее гидрогенизированного атома углерода (отмечен цифрой 3), т.е. окруженного меньшим количеством атомов водорода (в сравнении с атомом 1). Показанные на рис. 10 реакции используют для получения алкенов и простых эфиров.

Рис. 9. ОБРАЗОВАНИЕ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ И АЛКЕНОВ при дегидратации спиртов. Простой эфир образуется при дегидратации двух молекул этанола, а этилен – в результате внутримолекулярной дегидратации. В случае вторичных спиртов преимущественное направление дегидратации указано красной рамкой, менее вероятное – синей рамкой

Разрыв связи С–О в спиртах происходит также при замещении ОН-группы галогеном, или аминогруппой (рис. 10).

Этанол класс

Рис. 10. ЗАМЕНА ОН-ГРУППЫ В СПИРТАХ ГАЛОГЕНОМ ИЛИ АМИНОГРУППОЙ

Реакции, показанные на рис. 10, используют для получения галогенуглеводородов и аминов.

Получение спиртов.

Некоторые из показанных выше реакций (рис. 6,9,10) обратимы и при изменении условий могут протекать в противоположном направлении, приводя к получению спиртов, например при гидролизе сложных эфиров и галогенуглеводородов (рис.11А и Б, соответственно), а также гидратацией алкенов – присоединением воды (рис.11В).

Этанол класс

Рис. 11. ПОЛУЧЕНИЕ СПИРТОВ ГИДРОЛИЗОМ И ГИДРАТАЦИЕЙ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Реакция гидролиза алкенов (рис. 11, схема В) лежит в основе промышленного производства низших спиртов, содержащих до 4 атомов С.

Этанол образуется и при так называемом спиртовом брожении сахаров, например, глюкозы С6Н12О6. Процесс протекает в присутствии дрожжевых грибков и приводит к образованию этанола и СО2:

С6Н12О6 ®2Н5ОН + 2СО2

Брожением можно получить не более чем 15%-ный водный раствор спирта, поскольку при более высокой концентрации спирта дрожжевые грибки погибают. Растворы спирта более высокой концентрации получают перегонкой.

Метанол получают в промышленности восстановлением монооксида углерода при 400° С под давлением 20–30 МПа в присутствии катализатора, состоящего из оксидов меди, хрома, и алюминия:

СО + 2 Н2 ® Н3СОН

Если вместо гидролиза алкенов (рис. 11) проводить окисление, то образуются двухатомные спирты (рис. 12)

Этанол класс

Рис. 12. ПОЛУЧЕНИЕ ДВУХАТОМНЫХ СПИРТОВ

Применение спиртов.

Способность спиртов участвовать в разнообразных химических реакциях позволяет их использовать для получения всевозможных органических соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот простых и сложных эфиров, применяемых в качестве органических растворителей, при производстве полимеров, красителей и лекарственных препаратов.

Метанол СН3ОН используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл.

Этанол С2Н5ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.

Бутанол используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьем для получения душистых веществ (бутилацетата, бутилсалицилата и др.). В шампунях он используется как компонент, повышающий прозрачность растворов.

Бензиловый спирт С6Н5–CH2–OH в свободном состоянии (и в виде сложных эфиров) содержится в эфирных маслах жасмина и гиацинта. Он обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами, в косметике он используется как консервант кремов, лосьонов, зубных эликсиров, а в парфюмерии — как душистое вещество.

Фенетиловый спирт С6Н5–CH2–CH2–OH обладает запахом розы, содержится в розовом масле, его используют в парфюмерии.

Этиленгликоль HOCH2–CH2OH используют в производстве пластмасс и как антифриз (добавка, снижающая температуру замерзания водных растворов), кроме того, при изготовлении текстильных и типографских красок.

Диэтиленгликоль HOCH2–CH2OCH2–CH2OH используют для заполнения тормозных гидравлических приспособлений, а также в текстильной промышленности при отделке и крашении тканей.

Глицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH применяют для получения полиэфирных глифталевых смол, кроме того, он является компонентом многих косметических препаратов. Нитроглицерин (рис. 6) – основной компонент динамита, применяемого в горном деле и железнодорожном строительстве в качестве взрывчатого вещества.

Пентаэритрит (HOCH2)4С применяют для получения полиэфиров (пентафталевые смолы), в качестве отвердителя синтетических смол, как пластификатор поливинилхлорида, а также в производстве взрывчатого вещества тетранитропентаэритрита.

Многоатомные спирты ксилит НОСН2–(СНОH)3–CН2ОН и сорбит НОСН2– (СНОН)4–СН2OН имеют сладкий вкус, их используют вместо сахара в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и людей страдающих от ожирения. Сорбит содержится в ягодах рябины и вишни.

Михаил Левицкий

www.krugosvet.ru


Categories: Напитки

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *