Как получить из ацетальдегида этанол

1.2.5 Получение ацетальдегида дегидрированием этилового спирта

При каталитическом дегидрировании этилового спирта образуется уксусный альдегид:

CH3 – CH2–OH Как получить из ацетальдегида этанол CH3–CHO + H2

При получении ацетальдегида этим методом применяют медные или медно-цинковые катализаторы. Медь для данного процесса является высокоактивным катализатором, но она быстро теряет активность. Хорошим стойким катализатором является медь с добавками 5% оксида кобальта и 2% оксида хрома, нанесенная на асбест. В присутствии этого катализатора процесс можно проводить при сравнительно низких температурах (275-300° С). Степень превращения спирта в этих условиях составляет 33-50% за один проход через катализатор.

Достоинством процесса дегидрирования спирта по сравнению с процессом окислительного дегидрирования является относительно малое образование побочных продуктов и высокое содержание ацетальдегида в контактных газах.
нтактные газы процесса дегидрирования в основном состоят из паров ацетальдегида и водорода (примерно 1 : 1), в то время как контактные газы окисления спирта разбавлены азотом, вводимым с воздухом. Поэтому выделение ацетальдегида из контактных газов дегидрирования спирта легче и сопряжено с меньшими потерями альдегида. Кроме того, при дегидрировании этилового спирта образуется ценный побочный продукт– этилацетат (9-10% от количества ацетальдегида).[5, с. 492]

1.2.6 Получение ацетальдегида окислением этилена

Образование ацетальдегида при взаимодействии этилена с водным раствором хлористого палладия наблюдал Филлипс ещё в 1894 г. Образующийся в безводной среде комплекс этилена с хлористым палладием был описан Карашем в 1938 г. При взаимодействии палладиевого комплекса с водой происходит окисление активированного олефина с образованием ацетальдегида, выделением палладия и хлорида водорода. [6, с.302]

Непрерывный процесс получения ацетальдегида, в котором восстановление до металлического Pd совмещается с непрерывным его окислением кислородом воздуха, был предложен в 1959 г. Я. К. Сыркиным, И.И. Моисеевыми, М.Н. Варгафтиком. Этот процесс может протекать в одну стадию (в одном аппарате происходит как окисление этилена, так и выделяющегося палладия) или в две стадии: окисление (карбонилирование) олефина через стадию образования активного комплекса и восстановление Pd протекает в одном аппарате, а окисление металлического Pd — в другом:

CH2=CH2 +PdCl2 + H2O
Как получить из ацетальдегида этанол CH3CHO + Pd + 2HCl

Pd + 2HCl + 0,5O2 Как получить из ацетальдегида этанол PdCl2 + H2O

В первом (одностадийном) варианте условия процесса и соотношение реагентов должны быть такими, чтобы скорости окисления этилена и Pd были одинаковыми (или последняя выше). Вместе с тем скорость второй реакции значительно ниже, чем первой, поэтому активность катализатора в таком варианте процесса быстро падает.

Для повышения скорости окисления Pd были предложены промоторы (это главное достижение в промышленной реализации данного процесса) – соли меди или железа в среде хлороводородной кислоты, играющие роль переносчиков кислорода, окисляя палладий, медь или железо, восстанавливаются по реакциям:

Pd + 2HCl + 0,5O2Как получить из ацетальдегида этанол PdCl2 + H2O

Cu2Cl2 + 2HCl + 0,5O2Как получить из ацетальдегида этанол 2CuCl2 + H2O

или Pd + 2FeCl3 Как получить из ацетальдегида этанолPdCl2 + 2FeCl2

2FeCl2 + 2HCl + 0,5O2 Как получить из ацетальдегида этанол 2FeCl3 + H2O

Соли Cu2Cl2 и FeCl2 легко окисляются кислородом воздуха, при этом металл переходит в свое исходное высшее валентное состояние. Следовательно, совмещение этих реакций создает предпосылки для осуществления в промышленном масштабе получения ацетальдегида прямым окислением этилена молекулярным кислородом.[3, с. 455]


При этом, если процесс осуществляется в одном аппарате, то во избежание разбавления непрореагировавшего этилена окисление необходимо проводить чистым кислородом. Избыток же этилена вводится как с целью быстрого вывода ацетальдегида из зоны реакции, так и для создания соотношения компонентов за пределами взрывоопасных концентраций. В случае двухстадийного процесса (когда реакции получения ацетальдегида и окисления Pd проходят в одном аппарате, а окисление Сu2С12 или FeCl2 – в другом) можно использовать кислород воздуха, так как подача этилена и воздуха разделена.

Суммарная реакция образования ацетальдегида сопровождается выделением значительного количества тепла:

СН2 = СН2 + 0,5О2Как получить из ацетальдегида этанол СН3СНО, ΔН = –221,5 кДж/моль

Скорость отдельных реакций и, соответственно, скорость образования побочных продуктов зависит от условий проведения процесса. На скорость суммарной реакции, селективность процесса и выход ацетальдегида существенно влияет состав катализаторного раствора (содержание PdCl2, CuCl2 и FeCl2), кислотность среды, давление, температура, соотношение этилена и окисляющего агента.


Соотношение между общим суммарным содержанием металлов окислительно-восстановительной системы (Сu, Fe или смеси) и Pd должно быть не меньше 15:1. На практике используется соотношение (25 :1)-(50:1). Такой избыток меди или железа обусловливается высокой стоимостью Pd.

Конверсия олефина зависит также от мольного соотношения в катализаторе меди (железа) и галогена; оно поддерживается в узком диапазоне (1:1,4-1:1,8). Поэтому добавляемый в ходе процесса галоген в виде хлорида или этилхлорида должен дозироваться достаточно точно, так как при соотношении меньшем, чем 1:1, снижается конверсия этилена, а при соотношении 1;2 и выше реакция замедляется. В этом случае добавляют ацетат меди [3, с. 457].

Процесс следует проводить в кислой (рН=0,8-3,0) или нейтральной среде (рН= 6,0-7,5), так как при повышении рН из катализаторного раствора будет выпадать хлорид меди (I), что приводит к снижению выхода ацетальдегида и забивки отверстий газораспределительного устройства. Растворимость хлорида Сu(I) можно повысить добавлением в катализаторный раствор муравьиной, уксусной, а лучше — трихлоруксусной кислоты. Однако их следует добавлять в незначительном количестве (особенно уксусную кислоту), так как карбоновые кислоты образуют с Сu малоактивные соли. Кроме того, уксусная кислота растворяет продукты синтеза, что приводит к образованию побочных хлорированных продуктов.

Растворимость солей в воде ограничена, поэтому образуются разбавленные растворы катализатора, что приводит к его низкой удельной производительности. В связи с этим выгоднее работать с катализатором, находящимся в виде суспензии в воде или в разбавленной уксусной кислоте (шламовый катализатор). Применение шламового катализатора позволяет сочетать высокую концентрацию катализатора с хорошим отводом тепла; образовывать стабильную пену, что в свою очередь приводит к хорошему диспергированию газа.


В качестве сырья можно использовать как концентрированный этилен, так и этан-этиленовую фракцию. Наличие малых количеств водорода, оксида и диоксида углерода, предельных углеводородов не мешает протеканию процесса. Содержание непредельных углеводородов и серы должно быть незначительным (ацетилена <0,005 %, высших олефинов <0,03 %, серы <0,001 %) во избежание образования побочных продуктов.

Превращение этилена в ацетальдегид при 20 °С протекает с низкой скоростью. Реакция проходит сравнительно интенсивно при 100-130°С.

Для поддержания реакционной массы в жидком состоянии при такой температуре требуется повышенное давление (0,3-1,1 МПа), которое способствует и ускорению процесса за счет улучшения растворимости газов. Для повышения растворимости олефина и кислорода в водных растворах рекомендуется применять реакционные устройства, в которых осуществляется турбулизация жидкости и обеспечивается максимальная поверхность контакта фаз.[3, с. 458]

Для полного окисления олефинов в соответствующие альдегиды или кетоны мольное соотношение олефины:кислород должно составлять 2 :1. С целью безопасности работают обычно с недостатком кислорода (соотношение олефин:кислород от 2,5:1 до 4:1).


Во избежание побочных реакций (конденсации и хлорирования) предусматривается непрерывный отвод ацетальдегида из зоны реакции по мере его образования.

Выход ацетальдегида в зависимости от условий проведения реакций и состава катализатора колеблется в пределах 84-98%. При этом в качестве побочных продуктов образуются уксусная и муравьиная кислоты, хлорсодержащие вещества (метилхлорид, этилхлорид, хлорацетальдегид), кротоновый альдегид, диоксид углерода и др.

Процесс прямого окисления этилена в ацетальдегид может осуществляться как с использованием жидкого катализаторного раствора (гомогенно-каталитический процесс), так и на твердом катализаторе (гетерогенно-каталитический процесс). При гомогенном процессе хорошие результаты получаются при использовании водного раствора, содержащего 0,3-0,5% PdCl2, 12-33% СuС12•Н2О, 2-3% Сu(СН3СОО)2•Н2О. В небольших количествах иногда добавляется уксусная кислота.

Гетерогенный процесс может проводиться на катализаторе, представляющем смесь хлоридов Pd и Сu на носителе (оксид алюминия, силикагель, пемза, активированный уголь), например может использоваться катализатор следующего состава: 2% PdCl2 и 10% СuС12, нанесенные на активированный уголь. Гетерогенно-каталитический процесс может осуществляться как на катализаторе с неподвижным слоем (в трубчатом аппарате и в колонном аппарате с катализатором на полках), так и на катализаторе в псевдоожиженном состоянии.
терогенно-каталитический процесс сопряжен с трудностями, связанными с отводом теплоты реакции, но они могут быть устранены. В частности, одним из вариантов может быть отвод тепла за счет испарения впрыскиваемого между слоями катализатора водного конденсата. Однако это дает дополнительное количество загрязненной воды, требующей очистки. Поэтому лучше отводить тепло в обычном трубчатом аппарате, выполняющем одновременно роль котла-утилизатора.[3, с. 459]

Таким образом, в одностадийном способе процесс проводится при температуре 90-100°С и давлении 1 МПа, а в двухстадийном — окисление этилена проводится при температуре 100-120°С и давлении 0,8-1,3 МПа. Конверсия этилена в одностадийном способе за один проход составляет 30-50% (остальное возвращается в реактор в виде рецикла), выход ацетальдегида на пропущенный этилен в двухстадийном способе составляет 95 % (дополнительно образуется 1,0-1,5% уксусной кислоты и 1,0-1,3% хлорпроизводных).

Основное различие двух вариантов процесса состоит в том, что конверсия этилена за один проход при двухстадийном способе составляет около 100 % и, следовательно, не требуется его рециркуляция. В двухстадийном варианте может использоваться менее чистый этилен, чем в одностадийном. В первом случае требования по технике безопасности менее жесткие, однако двухстадийный способ требует больших капитальных затрат.[3, с. 460]

Источник: www.KazEdu.kz

Общая характеристика


Уксусный альдегид имеет несколько названий: ацетальдегид, этаналь, метилформальдегид. Это соединение является альдегидом уксусной кислоты и этанола. Его структурная формула выглядит следующим образом: CH3-CHO.
Рис. 1. Химическая формула уксусного альдегида.

Особенностью этого альдегида является то, что он встречается как в природе, так и производится искусственным путем. В промышленности объем производства этого вещества может составлять до 1 миллиона тонн в год.

Этаналь встречается в пищевых продуктах, таких как кофе, хлеб, а также это вещество синтезируют растения в процессе метаболизма.

Уксусный альдегид представляет собой жидкость без цвета, но отличающуюся резким запахом. Растворим в воде, спирте и эфире. Является ядовитым.

Как получить из ацетальдегида этанол

Рис. 2. Уксусный альдегид.

Жидкость закипает при достаточно низкой температуре – 20,2 градуса по Цельсию. Из-за этого возникают проблемы с ее хранением и транспортировкой. Поэтому хранят вещество в виде паральдегида, а ацетальдегид из него получают в случае необходимости путем нагревания с серной кислотой (либо с любой другой минеральной кислотой). Паральдегид – это циклический тример уксусной кислоты.

Строение альдегидов и кетонов


альдегиды и кетоны формула
Альдегиды

– органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу
С=O , соединенную с атомом водорода и углеводородным радикалом. Общая формула альдегидов имеет вид:
В простейшем альдегиде – формальдегиде роль углеводородного радикала играет другой атом водорода:

Карбонильную группу, связанную с атомом водорода, часто называют альдегидной:

Кетоны

– органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Очевидно, общая формула кетонов имеет вид:

Карбонильную группу кетонов называют кетогруппой

. В простейшем кетоне – ацетоне – карбонильная группа связана с двумя метильными радикалами:

Природа двух основных веществ

Как получить из ацетальдегида этанол
Уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид, метилформальдегид)
Ацетальдегид (этаналь) распространен в природе, встречается в продуктах и в большинстве растений.
также этаналь является составляющей автомобильных выхлопов и дыма от сигарет, поэтому он относится к категории сильных ядовитых веществ. Его можно синтезировать искусственно разными способами. Самый популярный метод – получить уксусный альдегид из этилового спирта. В качестве катализатора используют оксид меди (или серебра). В результате реакции получаются альдегид, водород и вода.

Этиловый спирт (этанол) представляет собой обычный всем известный пищевой C2H5OH. Он широко применяется в изготовлении алкогольных напитков, в медицине для дезинфекции, при производстве бытовой химии, духов, средств гигиены и прочего.

Этиловый спирт в природе не встречается, его производят с помощью химических реакций. Основные способы получения вещества следующие:

Как получить из ацетальдегида этанол
Спиртовое брожение

  • Брожение: определенные фрукты или овощи подвергают действию дрожжевого грибка.
  • Изготовление в промышленных условиях (применение серной кислоты).

Второй способ дает более высокую концентрацию этанола. С помощью первого варианта получится достичь только около 16% этого вещества.

Реакция серебряного зеркала

Окисление альдегидов оксидом серебра является самой показательной качественной реакцией на соответствующую форму функциональной группы. Свое название эта реакция получила благодаря тонкому серебряному налету на стенках пробирки, образующемуся в ходе этой реакции.

Суть ее заключается во взаимодействии альдегида R-СОН с аммиачным раствором оксида серебра(I), который представляет собой растворимое комплексное соединение [Ag(NH3)2]OH и носит название реактив Толленса. Реакцию осуществляют при температурах, близких к температуре кипения воды (80–100 °С). При этом происходит окисление альдегидов до соответствующих им карбоновых кислот, а окислитель восстанавливается до металлического серебра, выпадающего в осадок.

Способы получения ацетальдегида из этанола

Процесс получения ацетальдегида из этилового спирта происходит по следующей формуле: C2H5OH + CuO = CH3CHO + Cu + H2O

В данном случае используют этанол и оксид меди, под воздействием высокой температуры происходит реакция окисления и получается уксусный альдегид.

Существует также другой метод получения альдегида – дегидрирование спирта. Он появился еще около 60 лет назад и пользуется популярностью до сих пор. Дегидрирование имеет множество положительных качеств:

Как получить из ацетальдегида этанол
Реакции дегидрирования

  • нет выделений ядовитых токсинов, отравляющих атмосферу;
  • комфортные и безопасные условия реакции;
  • в процессе реакции выделяется водород, который тоже можно использовать;
  • не нужно тратиться на дополнительные составляющие – достаточно одного этилового спирта.

Получение альдегида данным методом происходит так: этанол нагревают до четырехсот градусов и каталитическим способом из него выходит водород. Формула процесса выглядит так: C2H5OH ͢ CH3CHO + H2.

Отщепление водорода происходит благодаря высокой температуре и низкому давлению. Как только температура упадет, а давление возрастет, H2 вернется и ацетальдегид снова станет спиртом.

При использовании метода дегидратации применяют также медный или цинковый катализатор. Медь в данном случае — очень активное вещество, способное терять активность во время реакции. Поэтому делают смесь из меди, оксидов кобальта и хрома, а затем наносят ее на асбест. Это дает возможность провести реакцию при температуре 270–300°C. В этом случае трансформация этанола достигает от 34 до 50%.

Определение оптимального метода

Как получить из ацетальдегида этанол
Окисление спиртов

Если сравнивать метод окисления спирта с методом дегидратации, то второй обладает явным преимуществом, так как при нем образуется намного меньше токсических веществ и одновременно фиксируется наличие в контактных газах высокой концентрации этаналя. Эти газы при дегидратации содержат лишь ацетальдегид и водород, а при окислении имеют в составе разбавленный азотом этанол. Поэтому получить ацетальдегид из контактных газов легче и потерь его будет намного меньше, чем при окислительном процессе.

Как получить из ацетальдегида этанол
Уксусная кислота

Еще одним важным качеством метода дегидратации является то, что полученное вещество применяют для производства уксусной кислоты. Для этого берут сульфат ртути и воду. Получается реакция по следующей схеме: CH3CHO + HgSO4 + H2O = CH3COOH + H2SO4 + Hg.

Для завершения реакции добавляют сульфат железа, который окисляет ртуть. Чтобы выделить уксусную кислоту, полученный раствор фильтруют и добавляют щелочной раствор.

Если нет готового HgSO4 (неорганическое соединение из соли металла и серной кислоты), то его готовят самостоятельно. Необходимо в 4 части серной кислоты добавить 1 часть оксида ртути.

Биохимия [ править | править код ]

В печени имеется фермент алкогольдегидрогеназа, который окисляет этанол в ацетальдегид, который затем окисляется в безопасную уксусную кислоту посредством ацетальдегиддегидрогеназы. Эти две реакции окисления связаны с восстановлением NAD + в NADH [12] . В мозгу алкогольдегидрогеназа не играет особой роли в окислении этанола в ацетальдегид, это делает энзим каталаза. Конечные шаги алкогольной ферментации в бактериях, растениях и дрожжах включают конверсию пирувата в ацетальдегид под действием пируват декарбоксилазы, после чего — конверсию ацетальдегида в этанол. Последняя реакция снова катализируется алкогольдегидрогеназой, но уже в обратном направлении.

Оксопроизводные углеводородов Лабораторная работа №4

  • •02080165 “Экология”, 11090165 “Водные биоресурсы и аквакультура”, 08040165 “Товароведение и экспертиза товаров”, колледж “Технолог”
  • •Часть I
  • •Введение
  • •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
  • •Правила техники безопасности при работе с кислотами и щелочами
  • •Правила техники безопасности при работе с бромом
  • •Правила техники безопасности при работе с металлическими натрием и калием
  • •Техника безопасности при работе с легковоспламеняющимися жидкостями
  • •Техника безопасности при работе под вакуумом
  • •Меры безопасности при утечке газа и тушении локального пожара и горящей одежды
  • •Оказание первой медицинской помощи при ожогах и отравлениях химическими веществами
  • •1. Качественный элементный анализ органических соединений Лабораторная работа № 1
  • •Опыт 1. Обнаружение углерода пробой на обугливание
  • •Опыт 2. Обнаружение углерода и водорода окислением вещества оксидом меди (II)
  • •Органическом веществе:
  • •Опыт 5. Определение галогенов в органических веществах
  • •2. Свойства углеводородов алифатического и ароматического ряда Лабораторная работа № 2 Опыт 6. Реакция углеводородов с бромом
  • •Опыт 7. Отношение углеводородов к окислению( реакция Вагнера)
  • •Опыт 8. Взаимодействие углеводородов с серной кислотой
  • •Опыт 9. Получение ацетилена и исследование его свойств
  • •3. Гидроксипроизводные углеводородов Лабораторная работа № 3
  • •3.1. Алифатические спирты
  • •Опыт 10. Образование и свойства этилата натрия
  • •Опыт 11. Получение глицерата меди
  • •Опыт 12. Реакции окисления этилового спирта
  • •Опыт 13. Получение простого диэтилового эфира
  • •3.2. Фенолы Осторожно! Фенолы вызывают ожоги кожи Опыт 14. Образование и разложение фенолятов
  • •Опыт 15. Взаимодействие фенола с бромной водой
  • •Опыт 16. Окисление фенола
  • •Опыт 17. Взаимодействие фенолов с хлоридом железа (III)
  • •4. Оксопроизводные углеводородов Лабораторная работа №4
  • •4.1. Алифатические альдегиды и кетоны
  • •Опыт 18 . Получение уксусного альдегида окислением этилового спирта дихроматом калия
  • •Опыт 19. Реакции окисления альдегидов
  • •Опыт 20. Альдольная и кротоновая конденсация уксусного альдегида и его осмоление
  • •Опыт 21. Получение ацетона пиролизом ацетата кальция
  • •4.2.Ароматические карбонильные соединения Опыт 22. Окисление бензальдегида (реакция «серебряного зеркала»)
  • •Опыт 23. Получение фенилгидразона бензойного альдегида
  • •Опыт 24. Получение бензальанилина (основание Шиффа)
  • •Опыт 26. Получение высших жирных кислот и их свойства
  • •Опыт 27. Взаимодействие бензойной и салициловой кислот с бромной водой
  • •Опыт 28. Отношение бензойной кислоты к перманганату калия
  • •Опыт 29. Свойства олеиновой кислоты
  • •5.2. Двухосновные карбоновые кислоты Опыт 30. Свойства щавелевой кислоты
  • •Опыт 31. Получение ангидрида янтарной кислоты
  • •Опыт 32. Образование фталевого ангидрида
  • •5.3. Сложные эфиры предельных одноосновных кислот Опыт 33. Получение этилацетата
  • •Опыт 34. Гидролиз этилацетата
  • •5.4. Жиры и масла Опыт 35. Определение непредельности растительного масла реакцией с бромом
  • •Опыт 36. Взаимодействие растительного масла с водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера)
  • •Список рекомендуемой литературы

Как можно получить уксусный альдегид из этилового спирта? Как известно, наука не стоит на месте и чуть ли не каждый день в мире открываются миллионы новых химических реакций и соединений. Наибольший объем занимают именно органические. Они разделяются на группы, одной из которых являются альдегиды.

Взаимодействие с раствором йода

Для окисления альдегидных групп иногда применяется раствор йода в присутствии щелочи. Особое значение этот реактив имеет в процессе окисления углеводов, поскольку действует очень избирательно. Так под его влиянием D-глюкоза превращается в D-глюконовую кислоту.

окисление альдегидов йодом

Йод в присутствии щелочей образует гипойодид (весьма сильный окислитель): I2 + 2NaOΗ –> NaIO + NaI + Н2О.

Под действием гипойодида формальдегид превращается в метановую кислоту: ΗСОΗ + NaIO + NaOΗ –> ΗCOONa + NaI + Н2О.

Окисление альдегидов йодом используют в аналитической химии для определения количественного их содержания в растворах.

Сущность двух основных веществ

Как получить из ацетальдегида этанол

Уксусный альдегид имеет и другое название ацетальдегид, этанал или метилформальдегид. Его формула имеет вид: CH3-CHO.

Если рассматривать соединение с точки зрения химических свойств, то вещество представляется собой жидкость, не имеющую цвет, но с едким резким запахом. Отлично растворяется в воде и имеет температуру кипения в 20ºС.

Получить уксусный альдегид можно нагрев паральдегид (триммер) с кислотой неорганического происхождения. Второй способ, через окисление этилена или по-другому его называют процесс Вакера. Окислителем является хлорид палладия

Самый популярный способ, с помощью которого возможно получение альдегида – окисление этилового спирта, но с использованием меди или серебра в качестве катализатора. После дегидратации, помимо альдегида образуется также водород и вода.

Это один из самых часто встречаемых соединений, которое можно найти в любом продукте, начиная от хлебобулочных изделий, заканчивая плодами растений. Он является составной частью дыма от сигарет и автомобильных выхлопов. Именно поэтому он относится к категории сильно ядовитых веществ, которые загрязняют токсинами атмосферу.

Этанол или этиловый спирт является простым спиртом, обозначается как C2H5OH, относится к категории одноатомных спиртов. Представляет собой жидкость, летучего состава и горючего.

Важнейшая составляющая алкогольных напитков, оказывает угнетающий эффект на нервную систему человека, при этом успокаивает его. Является составной частью топливной жидкости, многих растворителей и широко применяется в медицине, как средство дезинфекции и антисептик. Из этилового спирта готовят настойки, добавляют в бытовую химию, антифризы и омыватели. Паста для чистки зубов, парфюм и гели для душа состоят из спирта.

Он является результатом химических реакций, т.к. в природе не встречается.

Основные пути получения:

  1. Брожение. Продукты сельскохозяйственной деятельности подвергают воздействию дрожжей, вследствие чего и выделяется этанол, но его концентрация не так высока, не достигает и 15%.
  2. Производство в промышленных условиях. После уникальных автоматизированных этапов получения этилового спирта, получается жидкость с высокой концентрацией.

Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов

В зависимости от строения углеводородного радикала, связного с альдегидной группой, различают предельные, непредельные, ароматические, гетероциклические и другие альдегиды:

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК названия предельных альдегидов образуются от названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с помощью суффикса -аль.

Например:

Как получить из ацетальдегида этанол

Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с атома углерода альдегидной группы. Поэтому альдегидная группа всегда располагается при первом атоме углерода, и указывать ее положение нет необходимости.

Наряду с систематической номенклатурой используют и тривиальные названия широко применяемых альдегидов. Эти названия, как правило, образованы от названий карбоновых кислот, соответствующих альдегидам.

Для названия кетонов по систематической номенклатуре кетогруппу обозначают суффиксом -он

и цифрой, которая указывает номер атома углерода карбонильной группы (нумерацию следует начинать от ближайшего к кетогруппе конца цепи). Например:

Для альдегидов характерен только один вид структурной изомерии — изомерия углеродного скелета, которая возможна с бутаналя, а для кетонов также и изомерия положения карбонильной группы. Кроме этого, для них характерна и межклассовая изомерия (пропаналь и пропанон).

Как получить из ацетальдегида этанол

Окисление диоксидом селена

В отличие от предыдущих реактивов, под действием диоксида селена альдегиды превращаются в дикарбонильные соединения, а из формальдегида образуется глиоксаль. Если рядом с карбонилом расположены метиленовые или метильные группы, то они могут превращаться в карбонильные. Как растворитель для SeO2 обычно используют диоксан, этанол или ксилол.

По одной из методик реакцию проводят в трехгорлой колбе, соединенной с мешалкой, термометром и обратным холодильником. К исходному веществу, взятому в количестве 0,25 моль, каплями прибавляют раствор 0,25 моль диоксида селена в 180 мл диоксана, а также 12 мл Н2О. Температура не должна превышать 20 °C (при необходимости колбу охлаждают). После этого при постоянном перемешивании раствор кипятят в течении 6 часов. Далее горячий раствор фильтруют для отделения селена и промывают осадок диоксаном. После вакуумной отгонки растворителя остаток фракционируют. Основную фракцию отбирают в широком температурном интервале (20-30 °C) и повторно ректифицируют.

Окисление альдегидов диоксидом селена

Шпаргалка

Справочный материал для прохождения тестирования:

Как получить из ацетальдегида этанол
Таблица Менделеева

Как получить из ацетальдегида этанол
Таблица растворимости

Related Posts

Вопрос/ответ

Что вреднее курить или пить

Злоупотребление алкогольными изделиями и курение табака – это самые распространенные вредные привычки человека. Огромное количество взрослых граждан нашей страны ежедневно умирает по причине заболеваний, что были вызваны негативным влиянием как сигарет, так и водки или Read more…

Вопрос/ответ

Что хуже алкоголь или трава

Джозеф Браунштайн Вопрос о том, что вреднее для здоровья – марихуана или алкоголь, недавно вновь стал предметом обсуждений после заявления, сделанного президентом США Бараком Обамой в интервью журналу «New Yorker». «Как уже было отмечено, я Read more…

Химические свойства карбоновых кислот

Общие свойства, характерные для класса кислот (как органических, так и неорганических), обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, содержащей сильную полярную связь между атома­ми водорода и кислорода. Рассмотрим эти свойства на примере растворимых в воде органических кислот.

1. Диссоциация

с образованием катионов водо­рода и анионов кислотного остатка:

Более точно этот процесс описывает уравнение, учитывающее участие в нем молекул воды:

Равновесие диссоциации карбоновых кислот смещено влево; подавляющее большинство их — слабые электролиты. Тем не менее, кислый вкус, например, уксусной и муравьиной кислот объяс­няется диссоциацией на катионы водорода и анио­ны кислотных остатков.

Очевидно, что присутствием в молекулах кар­боновых кислот «кислого» водорода, т. е. водорода карбоксильной группы, обусловлены и другие ха­рактерные свойства.

2. Взаимодействие с металлами

, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водо­рода:

Так, железо восстанавливает водород из уксус­ной кислоты:

3. Взаимодействие с основными оксидами

с об­разованием соли и воды:

4. Взаимодействие с гидроксидами металлов

с образованием соли и воды (реакция нейтрализации):

Как получить из ацетальдегида этанол

5. Взаимодействие с солями более слабых кис­лот

с образованием последних. Так, уксусная кис­лота вытесняет стеариновую из стеарата натрия и угольную из карбоната калия:

Как получить из ацетальдегида этанол

6. Взаимодействие карбоновых кислот со спир­тами

с образованием сложных эфиров — реакция этерификации (одна из наиболее важных реакций, характерных для карбоновых кислот):

Как получить из ацетальдегида этанол

Взаимодействие карбоновых кислот со спирта­ми катализируется катионами водорода.

Реакция этерификации обратима. Равновесие смещается в сторону образования сложного эфира в присутствии водоотнимающих средств и при уда­лении эфира из реакционной смеси.

В реакции, обратной этерификации, которая называется гидролизом сложного эфира (взаимо­действие сложного эфира с водой), образуются кислота и спирт:

Как получить из ацетальдегида этанол

Очевидно, что реагировать с карбоновыми кис­лотами, т. е. вступать в реакцию этерификации, могут и многоатомные спирты, например, глице­рин:

Как получить из ацетальдегида этанол

Все карбоновые кислоты (кроме муравьиной) наряду с карбоксильной группой содержат в моле­кулах углеводородный остаток. Безусловно, это не может не сказаться на свойствах кислот, которые определяются характером углеводородного остат­ка.

7. Реакции присоединения по кратной связи

— в них вступают непредельные карбоновые кислоты. Например, реакция присоединения водорода — ги­дрирование. Для кислоты, содержащей в радикале одну л-связь, можно записать уравнение в общем виде:

Так, при гидрировании олеиновой кислоты об­разуется предельная стеариновая кислота:

Непредельные карбоновые кислоты, как и дру­гие ненасыщенные соединения, присоединяют галогены по двойной связи. Так, например, акрило­вая кислота обесцвечивает бромную воду:

Как получить из ацетальдегида этанол

8. Реакции замещения (с галогенами)

— в них способны вступать предельные карбоновые кисло­ты. Например, при взаимодействии уксусной кис­лоты с хлором могут быть получены различные хлорпроизводные кислоты:

Как получить из ацетальдегида этанол

Химические свойства карбоновый кислот — конспект

Примечания

  1. en:Wacker process
  2. March, J. «Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures» J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8 .
  3. Sowin, T. J.; Melcher, L. M. «Acetaldehyde» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI :10.1002/047084289
  4. en:Strecker amino acid synthesis
  5. Kendall, E. C. McKenzie, B. F. (1941), «dl-Alanine», Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 21
  6. Wittig, G.; Hesse, A. (1988), «Directed Aldol Condensations: β-Phenylcinnamaldehyde», Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 901
  7. Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F. (1963), «5-Ethyl-2-Methylpyridine», Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 451
  8. Adkins, H.; Nissen, B. H. (1941), «Acetal», Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 1
  9. en:Monsanto process
  10. en:Cativa process
  11. NAD+ to NADH Hipolito, L.; Sanchez, M. J.; Polache, A.; Granero, L. Brain metabolism of ethanol and alcoholism: An update. Curr. Drug Metab. 2007, 8, 716-727
  12. Study Points to Acetaldehyde-Nicotine Combination in Adolescent Addiction
  13. Nicotine’s addictive hold increases when combined with other tobacco smoke chemicals, UCI study finds
  14. «Mitochondrial ALDH2 Deficiency as an Oxidative Stress». Annals of the New York Academy of Sciences 1011: 36-44. April 2004. doi:10.1196/annals.1293.004. PMID 15126281 . Retrieved 2009-08-13.
  15. Nakamura, K.; Iwahashi, K.; Furukawa, A.; Ameno, K.; Kinoshita, H.; Ijiri, I.; Sekine, Y.; Suzuki, K.; Iwata, Y.; Minabe, Y.; Mori, N. Acetaldehyde adducts in the brain of alcoholics. Arch. Toxicol. 2003, 77, 591.
  16. Chemical Summary For Acetaldehyde, US Environmental Protection Agency
  17. DNA and chromosome damage induced by acetaldehyde in human lymphocytes in vitro
  18. ^ Nicholas S. Aberle, II, Larry Burd, Bonnie H. Zhao and Jun Ren (2004). «Acetaldehyde-induced cardiac contractile dysfunction may be alleviated by vitamin В1 but not by vitamins B6 or B12». Alcohol & Alcoholism 39 (5): 450-454. doi:10.1093/alcalc/agh085.
  19. Nils Homann, Felix Stickel, Inke R. König, Arne Jacobs, Klaus Junghanns, Monika Benesova, Detlef Schuppan, Susanne Himsel, Ina Zuber-Jerger, Claus Hellerbrand, Dieter Ludwig, Wolfgang H. Caselmann, Helmut K. Seitz Alcohol dehydrogenase 1C*1 allele is a genetic marker for alcohol-associated cancer in heavy drinkers International Journal of Cancer Volume 118, Issue 8, Pages 1998-2002
  20. Smoking. (2006). Encyclopædia Britannica. Accessed 27 Oct 2006.

Уксусный альдегид (другие названия: ацетальдегид, метилформальдегид, этаналь) — принадлежащее к классу альдегидов. Это вещество имеет важное значение для человека, оно встречается в кофе, хлебе, спелых фруктах и овощах. Синтезируется растениями. Встречается в природе и производится в больших количествах человеком. Формула уксусного альдегида: CH3-CHO.

Физические свойства

1. Уксусный альдегид — это жидкость без цвета, имеющая резкий неприятный запах. 2. Хорошо растворяется в эфире, спирте и воде. 3. составляет 44,05 грамм/моль. 4. Плотность равна 0,7 грамм/сантиметр³.

Термические свойства

1. Температура плавления равна -123 градусам. 2. Температура кипения составляет 20 градусов. 3. равна -39 градусам. 4. Температура самовоспламенения составляет 185 градусов.

Получение уксусного альдегида

1. Основной способ получения этого вещества заключается в (так называемый процесс Вакера). Так выглядит эта реакция: 2CH2 = C2H4 (этилен) + O2 (кислород) = 2CH3CHO (метилформальдегид)

2. Также уксусный альдегид можно получить посредством гидратации ацетилена в присутствии ртутных солей (так называемая реакция Кучерова). При этом получается фенол, который затем изомеризуется в альдегид.

3. Следующий метод был популярным до появления вышеописанного процесса. Выполнялся путем окисления или дегидрирования на серебряном или медном катализаторе.

Применение уксусного альдегида

Для получения каких веществ нужен уксусный альдегид? Уксусная кислота, бутадиен, альдегидные полимеры и некоторые другие органические вещества. — Используется в качестве прекурсора (вещество, которое участвует в реакции, приводящей к созданию целевого вещества) к уксусной кислоте. Однако так применять рассматриваемое нами вещество вскоре перестали. Это произошло по той причине, что уксусную кислоту проще и дешевле производить из металона при помощи процессов Катива и Монсанто. — Метилформальдегид — важный прекурсор к пентаэритролу, пиридиновым производным и кротоналдегиду. — Получение смол в результате того, что мочевина и уксусный альдегид имеют способность конденсироваться. — Получение этилидендиацетата, из которого в дальнейшем производят мономер поливинилацетат (винилацетат).

Табачная зависимость и уксусный альдегид

Данное вещество — это значительная часть табачного дыма. Недавно была проведена демонстрация, на которой было показано, что синергическая связь уксусной кислоты с никотином увеличивает проявление зависимости (особенно у лиц до тридцати лет).

Болезнь Альцгеймера и уксусный альдегид

Те люди, у которых нет генетического фактора конверсии метилформальдегида в уксусную кислоту, имеют высокий риск предрасположенности к такому заболеванию, как (или болезнь Альцгеймера), которая обычно возникает в старческом возрасте.

Алкоголь и метилформальдегид

Предположительно рассматриваемое нами вещество является канцерогеном для человека, так как на сегодняшний день существуют доказательства канцерогенности уксусного альдегида в различных экспериментах на животных. Кроме этого, метилформальдегид повреждает ДНК, вызывая тем самым несоразмерное с массой тела развитие мышечной системы, которое связано с нарушением обмена белка в организме. Было проведено исследование 800 алкоголиков, в результате которого ученые пришли к выводу, что у людей, подвергшихся воздействию уксусного альдегида, есть дефект в гене одного фермента — алкогольдегидрогеназы. По этой причине такие пациенты больше подвержены риску развития онкологического заболевания почек и верхней части печени.

Безопасность

Данное вещество токсично. Является загрязнителем атмосферы при курении или от выхлопов в автомобильных пробках.

Уксусный альдегид относится к органическим соединениям и входит в класс альдегидов. Какими свойствами обладает это вещество, и как выглядит формула уксусного альдегида?

Приручение похмелья

Не меньше, чем нарушений обмена веществ, вызванных похмельем, пожалуй, только список народных средств для его лечения. Чего только не пробовали для облегчения состояния? Компрессы для ног, все сорта черного, зеленого и цветочного чая (в особенности ромашкового), рассол, соленые и маринованные продукты (вот чего на самом деле следует избегать человеку, чья потревоженная этиловым спиртом и его метаболитами слизистая желудка будет крайне отрицательно относиться к острой и кислой пище), теплое молоко с медом, порция спиртного с небольшим градусом, витамины, занятия спортом, куриный бульон и т. д. Практически все эти средства испытывались клинически, и оказалось, что все они бесполезны. Почему же мы считаем, что они помогают? Да потому что любое, даже самое суровое похмелье рано или поздно проходит и без лечения.

Тем не менее некоторые симптомы похмелья могут облегчаться медикаментозно — например, кислотные буферы для снятия тошноты или симптомов гастрита.

От головной боли часто принимают аспирин и ибупрофен, но эти лекарства стимулируют образование желудочного сока, поэтому применять их от головной боли при наличии тошноты и рези в желудке явно не стоит — голова, может, и пройдет, а вот проблемы со стороны желудочно-кишечного тракта только усилятся. Еще одним популярным компонентом болеутоляющих средств является парацетамол, однако ферменты монооксигеназы, вырабатывающиеся при злоупотреблении человеком алкоголя, могут способствовать превращению парацетамола в канцерогенное вещество. Несмотря на то что окисление этанола кислородом, катализируемое монооксигеназами, играет в метаболизме алкоголя лишь второстепенное значение, применять парацетамол для борьбы с похмельем не рекомендуется.

Клинические испытания также показали, что в борьбе с похмельем бесполезны антагонисты серотонина, бета-блокаторы и кофеин. Опять же: если похмелье отрицательно влияет на пищеварительную систему, о чашечке кофе до прекращения симптомов недуга следует забыть, а вот если похмелье уже сопровождается расстройством желудка и диареей, таблетка активированного угля может оказаться нелишней.

Таким образом приходится признать, что от похмелья есть только одно действительно веками проверенное средство. Да, интенсивное потребление воды спасет от дегидратации организма, фруктовый сок — от дефицита глюкозы в крови, болеутоляющие позволят унять отбойные молотки, бьющие изнутри черепной коробки, бульон поможет компенсировать потери ионов, а прогулка на свежем воздухе нормализует кровообращение. Тем не менее надежнее всего не бороться с похмельем, а не допустить его появления, а это означает одно — знать чувство меры.

Источник: NarkoPro.ru

Традиционно ацетальдегид использовали, в основном, в качестве предшественника уксусной кислоты. Этот метод больше не используется, потому что уксусная кислота более эффективно производится из метанола в процессах Monsanto и Cativa. Ацетальдегид является важным предшественником производных пиридина, пентаэритрита и кротонового альдегида. Мочевина и ацетальдегид образуют полезную смолу. Уксусный ангидрид реагирует с ацетальдегидом с образованием этилидендиацетата, предшественника винилацетата, который используется для производства поливинилацетата. Мировой рынок ацетальдегида сокращается. На спрос повлияли изменения в производстве пластификаторов, которые сместились из-за того, что н-бутиральдегид реже производится из ацетальдегида, а не образуется при гидроформилировании пропилена. Аналогично, уксусная кислота, однажды произведенная из ацетальдегида, производится преимущественно с помощью более дешевого процесса карбонилирования метанола. Влияние на спрос привело к росту цен и, следовательно, замедлению процессов на рынке. Китай является крупнейшим потребителем ацетальдегида в мире, на его долю пришлось почти половина мирового потребления в 2012 году. Основное использование — производство уксусной кислоты. Ожидается, что другие области применения, такие как пиридины и пентаэритритол, будут расти быстрее, чем уксусная кислота, но объемы не достаточно велики, чтобы компенсировать снижение уксусной кислоты. Как следствие, общее потребление ацетальдегида в Китае может немного вырасти до 1,6% в год до 2018 года. Западная Европа является вторым по величине потребителем ацетальдегида в мире, на долю которого приходится 20% мирового потребления в 2012 году. Как и в случае с Китаем, западноевропейский рынок ацетальдегида будет расти очень незначительно — 1% в год в течение 2012–2018 гг. Однако, Япония может стать потенциальным потребителем ацетальдегида в течение следующих пяти лет из-за нового использования в промышленном производстве бутадиена. Поставки бутадиена были нестабильными в Японии и в остальной части Азии. Это должно обеспечить столь необходимый стимул для вялого рынка с 2013 года. 8)

Источник: lifebio.wiki

Источник: www.chem21.info



Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Adblock
detector